Anunciado como grande contratação do São Paulo para 2025, Oscar vive a expectativa de usar oficialmente a camisa do clube que o revelou para o futebol, algo que, ao menos no time principal, pouco aconteceu em sua primeira passagem.

O meia disputou apenas 14 jogos entre 2008 e 2009, os dois anos em que fez parte do elenco profissional. Oscar teve apenas uma chance de ser titular, justamente em sua estreia, em um jogo que o marcou negativamente.

Atração de um time reserva escalado por Muricy Ramalho para enfrentar o Athletico-PR na primeira fase da CONMEBOL Sul-Americana, o garoto de 16 anos atuou os 90 minutos no empate sem gols no Morumbis. Na decisão por pênaltis, ele foi o quarto a cobrar e errou seu chute, mas não saiu como vilão. Foi, inclusive, defendido por Muricy na entrevista.

Oscar só voltaria a jogar novamente em março de 2009, ao participar de oito minutos na goleada por 5 a 0 sobre o Mirassol. Repetiu o tempo em campo no mês seguinte, na derrota por 2 a 1 para o Independiente Medellín, pela fase de grupos da CONMEBOL Libertadores.

As maiores chances aconteceram no Brasileirão daquele ano. Já sem Muricy como técnico, Oscar foi usado por Milton Cruz na derrota por 3 a 1 para o Corinthians, em junho de 2009, no Pacaembu. Foi neste jogo que deu sua primeira assistência pelo Tricolor: um passe de calcanhar para Richarlyson, hoje comentarista da TV Globo, marcar.

O garoto continuou ganhando chances, ainda que nunca como titular, pelas mãos de Ricardo Gomes, novo técnico são-paulino. A melhor sequência foi no segundo turno do Brasileirão, quando deu nova assistência, desta vez para Hugo decidir a vitória por 2 a 1 sobre o Náutico, e participar do gol de Washington, no empate em 2 a 2 com o Coritiba.

A última partida de Oscar pelo Tricolor foi em 29 de novembro, na derrota por 4 a 2 para o Goiás, que praticamente decretou o fim da chance de título do clube. No ano seguinte, o meia ingressou com uma ação na Justiça e deixou o Morumbis para se transferir para o Internacional.

Agora, quase 15 anos depois, o destino oferece uma nova chance para o garoto revelado em Cotia, que rodou a Europa e a Ásia, mas que aceitou retornar ao lugar que o criou. A reestreia oficial possivelmente será nas rodadas iniciais do Campeonato Paulista, depois da pré-temporada programada para a Flórida, nos Estados Unidos.